第1集
金道振、林泰山、李正录、崔润四人一起去参加同学的葬礼,已经不惑之年的他们有着令人羡慕的事业。在同一家建筑事务所工作的道振、泰山是黄金单身汉,而律师崔润与咖啡厅老板正录却饱受婚姻的困扰。一次意外,高中老师伊秀和道振邂逅,道振巧妙帮她解围。圣诞前夜,道振、崔润受到伊秀学生的挑衅,几人因为斗殴闹进了警局。道振在棒球场上再次遇见伊秀,伊秀却假装不认识他。
第2集
道振发现伊秀暗恋泰山,高傲的道振吃醋了,他开始故意刁难伊秀。伊秀工作时总是想到与道振和解的事,于是她带着四名犯错的学生来到建筑事务所道歉。道振和伊秀再次在咖啡厅前隔窗相望,伊秀终于想起两人初次见面经过。世拉到工地与泰山和解,两人上演激情热吻。道振到访伊秀家,他怀疑伊秀拿走了自己的钢笔,之后更意外发现了伊秀的字条。伊秀执意要与道振和好,道振却无动于衷。
第3集
伊秀为了在泰山面前保全面子,只能假意向道振告白。道振在伊秀家门外等候,他将伊秀荒唐的行径一览无余。回音在拿高处的碟子时险些发生意外,关键时刻崔润出现了。泰山提议到江陵看球赛,他表示自己还约了伊秀一同前往,道振听后暗中开始了自己的计划。伊秀为了及时参加比赛,她偷偷开走了道振的车,她在路上遇到了一个搭便车的高中生。随后赶到的道振为了报复伊秀,他将鱿鱼干放入了伊秀的行李中。
第4集
伊秀前去相亲,道振却当着相亲对象的面强行带走了伊秀。世拉被高尔夫球场场主骚扰,泰山看不过去教训了场主。喝醉的伊秀再次遇到道振,道振觉得醉酒的伊秀十分可爱。道振将意识不清的伊秀带到了酒店,伊秀醒后发现自己身处酒店十分吃惊。道振送给伊秀一双价值不菲的高跟鞋,伊秀将鞋子退还给了道振,可她却看到了让她无语的一幕。正录偷摘婚戒被妻子发现,他迫不得以将碗中的戒指吃了下去。
第5集
道振几人讨论各自喜欢的少女时代成员,崔润对此十分不屑,可当秀英出现后崔润却立刻上前索要签名。世拉无意中发现伊秀暗恋泰山,她立刻妒火中烧。世拉当着泰山的面逼问伊秀暗恋的人是谁,道振为伊秀解了围。道振到伊秀家做客,他帮伊秀解决了电脑故障,他还看到了伊秀身着比基尼的照片。伊秀正在家中试穿回音买给她的礼服,泰山突然出现,两人尴尬不已。
第6集
崔润坐车回家时发现了站在夜店外的伊秀,两人正在说话道振却开车撞上崔润所在的车子。无处可去的伊秀来到了道振家,不久之后泰山也来到了道振家。为了躲避泰山,伊秀闯进了浴室,她不巧目睹了道振脱衣服的一幕。道振借机将伊秀禁锢在自己的怀中,伊秀害羞不已。回音找到崔润说明当天的情况,她更主动亲吻了崔润。之后,为了化解世拉对伊秀的误会,道振开始和伊秀约会了,他在约会时强吻了伊秀。
第7集
伊秀因和道振接吻一事懊恼不已,而道振却沉浸在甜蜜之中。翌日,道振发现自己的外套和录音笔不见了,他再次来到了伊秀的学校。伊秀将道振的外套还给了他,并指责道振那天强吻自己。伊秀随后从崔润处得知道振的病情,同时她发现了录音笔的事,伊秀感到异常尴尬。道振听到录音笔中的内容,他似乎看到伊秀出现在眼前。伊秀来到道振家中,她在抢夺录音笔时和道振双双倒在了沙发上。
第8集
泰山几人回想起和恩熙之间的往事,三人分别认为自己才是恩熙的初恋。回音在道振等人面前表示自己喜欢崔润,泰山想强行带她离开,崔润却一把拉住了泰山。伊秀捧着没能送给泰山的高尔夫球手套发呆,之后她将手套扔到了垃圾桶中。泰山、崔润因为回音的事心情复杂,兄弟两人的感情受到考验。伊秀和道振一起喝酒聊天,道振借着酒劲想亲吻伊秀,伊秀却开始装睡。
第9集
泰山质问道振是否知道伊秀暗恋自己的事,道振默认了。随后泰山给道振,伊秀提供了一个绝佳的独处机会。伊秀回家时看到睡在沙发上的道振,她和道振再次亲密互动。世拉比赛时状态不佳,她看到突然出现在赛场的泰山等人感动不已,并击出了漂亮的一球。世拉不希望伊秀参加自己的庆功宴,伊秀却执意前往,她当着众人的面向道振表白了。道振不满伊秀拿自己当挡箭牌,两人的关系再次止步不前。
第10集
道振嫉妒之下对伊秀恶言相向,伊秀向道振道歉,可道振却表示自己决定放弃追求她了。伊秀因为失恋回家后痛哭,同时道振也失落不已。泰山、世拉外出约会,世拉希望泰山尝试新的穿衣风格。伊秀将道振送给自己的鞋子扔掉了,可她随后却听到了笔记本上道振留下的录音。伊秀想与道振和好,可她却总是找不到合适的机会。回音终于等到了崔润,她激动地冲出了马路,崔润急忙去救回音。伊秀在和道振初次见面的地方等待道振,两人上演隔窗之吻。
第11集
正录想起和恩熙见面的事兴奋不已,恩熙拜托他帮忙找到儿子的下落。伊秀来到和道振初次见面的咖啡店,她向道振告白了,两人一吻定情。道振到学校附近和伊秀见面,他向伊秀提出了一系列苛刻的恋爱条件。Colin来找崔润咨询父子之间遗产继承的事情,崔润感到十分诧异。崔润狠心的拒绝了回音,回音伤心不已。道振和伊秀一起吃饭,他无意中发现了伊秀为他精心准备的内衣。
第12集
Colin在电梯里遇到了伊秀,他和伊秀一起来到了道振家。Colin向道振四人说出自己是恩熙的儿子,道振听后只能让伊秀先行离开。伊秀从回音处得知了恩熙的事情,伊秀对恩熙十分好奇。世拉被后辈欺负,敏淑出面帮她解了围。道振因为恩熙的事冷落了伊秀,之后他主动向伊秀道歉。崔润去见Colin,他询问Colin来韩国的真实意图。
第13集
道振向伊秀说出了感人的承诺,伊秀欣喜若狂,可世拉的一番话让她冷静下来。泰山将喝醉的回音带回了家,他表示自己不会同意她和崔润交往。道振去见伊秀,他突然亲吻了伊秀,伊秀也主动回吻。泰山希望改变造型转换心情,可他还是不断地想起世拉。敏淑怀疑Colin是正录的孩子,正录决定将Colin送回日本。伊秀和道振吃饭时遇到了郑容和,伊秀和容和亲密的举动让道振妒火中烧。
第14集
Colin向道振等人说明自己是他们之中一人的儿子,四人听后错愕不已。道振突然询问Colin的生日,之后他决定和Colin单独谈一谈。道振得知自己有一个私生子后觉得无法面对伊秀,他默默地站在伊秀家门外。敏淑得知Colin的事后,她通知了伊秀等人。道振和恩熙见面了,恩熙责备Colin不懂事。伊秀等人对Colin态度不一,几个男人头疼不已。
第15集
恩熙表示八年前自己曾带Colin与道振见面,可他却失约了,道振表示恩熙不该隐瞒Colin的事。道振、恩熙进入崔润的办公室时遇到了伊秀,伊秀正式和道振划清了界限。恩熙主动和伊秀见面,她不希望因为自己的事影响伊秀和道振的关系。泰山等人想帮助道振和伊秀和好,可是却无功而返。道振、伊秀都十分挂念对方,随后伊秀打电话约道振见面了。
第16集
伊秀要见自己的母亲,道振表示要和她一同前往,伊秀却拒绝了。世拉不愿接受泰山的帮助,她去找泰山理论,之后两人和好如初。正录用自行车载敏淑,敏淑觉得甜蜜不已。道振决定和Colin生活一段时间,两人不得不开始磨合。道振安排Colin就读伊秀工作的学校。伊秀和道振一起野餐,她表示自己绝对不会离开道振,并一把抱住了他。
第17集
道振提出要和伊秀分手,伊秀表示自己无法放弃道振,并送上了精心挑选的鞋子。道振扮成小熊玩偶将派对请柬交给了伊秀,伊秀打扮一新前去赴约。伊秀发觉他忘记了之前几天发生的事情,她感到非常难过。回音对崔润说自己要去美国了,她哭着向崔润告白,崔润却忍痛与她告别。伊秀因为道振的玩笑离家出走,道振只好到酒店寻找伊秀。道振将伊秀送回家中,两人相拥而眠,气氛十分温馨。
第18集
崔润拦下即将前往美国的回音,他向回音表白了。敏淑看到正录车顶上的痕迹,她怀疑正录去汽车旅馆鬼混。崔润向泰山表示自己要和回音交往,泰山一怒之下决定断绝和崔润、回音的来往。敏淑怀疑正录有私情,后来她发现自己误会正录了。崔润希望说服泰山,可他却失望而返。伊秀和道振一起去看房子,之后两人开始装饰房子,并度过了甜蜜的时光。泰山、崔润心情不佳,道振、正录前去安慰两人。
第19集
敏淑突然提出要和正录离婚,正录急忙和道振等人商量对策。道振和伊秀到酒店约会,他们遇到了住在同一间酒店的敏淑。正录找到酒店,敏淑却让他在离婚协议书上签字。正录一怒之下签了字,可他撕碎了财产分割协议。崔润以回音男友的身份去见泰山,他跪下请求泰山同意自己和回音交往。伊秀母和道振见面,伊秀得知后十分不满。泰山希望崔润和回音结婚,崔润毫不犹豫的答应了。
第20集
道振四人进入伊秀等人所在的包间,四对恋人面面相觑。道振强行拉走了伊秀,两人在酒吧外甜蜜热吻。崔润、回音的婚礼终于举行,可新婚之夜崔润只顾和兄弟们喝酒而冷落了回音。道振向伊秀展开了一系列的求婚攻势,伊秀开始动摇了。世拉被证实怀孕了,泰山得知高兴不已。在泰山等人的帮助下,道振为伊秀安排了一个特别的求婚仪式,伊秀答应了道振的请求,两人在街头激吻。